За Волстрит оваа деценијa е време на промени и развој, а Иван Боески бил во авангардата на тие промени. Тој купувал акции во обесценети компании по незаконски добиени инсајдерски информации и ги продавал со профит. Бил познат како „корпоративен рејдер“ и многумина од делoвниот свет се плашеле од него.
По серија такви потези тој кон средината на 1980-те заработил над 200 милиони долари (околу 818 милиони во денешен еквивалент), а неговото портфолио вредело три милијарди долари (околу осум милијарди денес), многу од тоа финансирано со позајмени пари.
Деценијата на Волстрит од 1980-те се асоцира и како деценија на алчноста. Трејдерите како Карл Ихан, Ти Боун Пикенс, Џејмс Голдсмит или Саул Стеинберг, покрај Боески или неговиот соперник Мајкл Милкен, станале неверојатно богати преку ангажман на шеми со финансиски инжинеринг и корпоративни упади по што пазарот со акции толку многу се вивнал што претрпел крах во 1987 година.
Во 1985 година американската Комисија за хартии од вредност и тргувања на берзите започнала истрага за инсајдерските тргувања и тоа довело до откривање на незаконските активности на Боески и останатите по што следела закана од долгорочни казни затвор.
Во договор со обвинителите тој се согласил на затвор од три години и да плати 100 милиони долари казна, највисоката сума дотогаш платена за финансиски криминал, но и да стане информатор за финансиската полиција. После тоа Боески ја разоткрил шемата за инсајдерските тргувања на банката Дрексел Бурхам Ламберт и нејзиниот вработен Мајкл Милкен, познат и како „крал на џанк бондовите“. Во подоцнежно судење во 1989 година Милкен е осуден за измами и ракетерство со исплата на парични казни од вкупно 600 милиони долари и десет години робија, која потоа билa намалена на 22 месеци. И на двајцата им биле доживотно одземени лиценците за тргување на берзите.
Милкен инаку беше помилуван од претседателот Доналд Трамп во 2020 година.
Познатиот исказ на Геко од филмот „Волстрит“ на Стоун „алчноста е добра, алчноста е исправна, алчноста работи“ е земен од вистинскиот живот на Боески.
- Патем кажано, алчноста е добра. Мислам дека алчноста е здрава. Можеш да бидеш алчен и се уште да се чувствуваш добро во себе, кажа тој за време на говор одржан 1986 година пред студентите во Универзитет Калифорнија, Беркли, при што беше поздравен со овации.
Боески, чии родители се руски имигранти со еврејско потекло кои поседувале ресторани во Детроит, на 25 годишна возраст се оженил со Сема Силберстин, ќерка на магнат со недижности кој го поседувал „Беверли хилс“ хотелот во Лос Анџелес.
По неговата смрт, брачната двојка добила голем удел во оваа ценета недвижност. Тој не страдал премногу во своите пензионерски години, американските медиуми јавија дека тој станал филантроп и ги помагал бездомните.