Откако се поставија контурите на Македонската држава, низ годините што следеа освен што државата го промени името, се случија политички кризи, воен конфликт и прием во меѓународни организации.
Последователно со распадот на Југославија согледувајќи ја состојбата првото македонско собрание ја усвои Декларацијата за независност на 25 јануари 1991 година, по што на 8 септември 1991 следеше одлуката за распишување референдум. Прв македонски премиер беше Никола Кљусев и тој беше предводник на т.н. прва и експертска влада на Македонија, избран од Собранието на 20 март 1991 година.
„Дали сте за самостојна Македонија со право да стапи во иден сојуз на суверени држави на Југославија? “ - Над 95 проценти од граѓаните што излегоа на референдумот позитивно одговорија на прашањето. Волјата на народот за самостојна држава беше потврдена со Декларација за прифаќање на референдумските резултати на 18 септември 1991 во Собранието, на 17 ноември 91-вата беше усвоен новиот Устав. Киро Глигоров беше избран за прв претседател.
Монетарното осамостојување на државата беше утврдено на 26 април 1992 со воведување на денарот, истата година на 18 август беше формирана и Македонската Армија.
На 8 април 1993 Македонија беше примена за 181 -вата полноправна членка. Под тогашниот притисок на јужниот сосед Грција која не го прифаќаше уставното име, зачленувањето во ОН беше под привремената референца: Поранешна Југословенска Република Македонија.
Македонското Собрание на 23 декември 1993 година донесе одлука за зачленување на земјата во НАТО.
На 16 февруари 1994г. Грција воведе билатерално трговско и транзитно ембарго кое траеше до 13 септември 1995 година кога беше склучена Времената спогодба по која беа воспоставени дипломатските односи.
На 9 ноември 1995 година Македонија е примена во Советот на Европа како 38-ма членка.
Денешното државното знаме усвоено на 5 октомври 1995 година го замени дотогашното Знамето со Ѕвездата од Кутлеш.
На 3 Октомври 1995 година пред хотелот "Бристол" во Скопје беше извршен неуспешен атентат врз претседателот Киро Глигоров, во моментот кога крај него поминуваше со службениот автомобил. Загинаа неговиот шофер и случаен минувач.
Во 1996 година се донесоа Законот за локална самоуправа и Законот за територијална поделба на Македонија.
Во 1997 година се обелоденија финанскиско-корупциските скандали со "октоподите" пропаднаа и пирамидалните штедилници на чело со „ТАТ“.
Деветтојулските настани во Гостивар и Тетово — инциденти кои се случиле на 9 јули 1997 година во Гостивар и Тетово, претходница на тензичен и тежок период што следува.
1999-тата година се случуваат воениот конфликт и бегалската криза во соседно Косово.
Во 2001 година се случува Воен конфликт меѓу ОНА и безбедносните сили на Македонија. Заврши со потпишувањето на Охридскиот рамковен договор во август истата година, а дојде до промени во Уставот на Република Македонија.
Во авионска несреќа што се случи на 26 февруари 2004 година загина претседателот Борис Трајковски и осумчлена делегација која патуваше на Меѓународна конференција во Мостар. Двете истраги за падот на „кингерот“ во атарот на Матиќ Брдо кај Ротимље во близина на Мостар, како причина се наведуват пилотски грешки и други системски пропусти.
Во 2005 година четири години по конфликтот, Македонија доби статус на земја-кандидат за членство во ЕУ, а во 2008 и препорака од Европската комисија за почеток на пристапните преговори со Унијата.
На 3 април 2008 година, на Самитот на НАТО во Букурешт, Романија, Грција ја блокира поканата за Република Македонија за членство во НАТО.
Потоа На 1 август 2017 потпишан е Договорот за добрососедство, пријателство и соработка меѓу Македонија и Бугарија.
Со аргумент дека уставното име имплицира иредентизам, Грција наметна меѓународен спор кој се надмина со склучувањето на Конечната спогодба во Преспа, на 17 јуни 2018 година, која влезе во сила на 12 февруари 2019 и донесе донесе и промена на името на државата. Македонија стана и полноправна членка на НАТО.
Кобната ноќ на 8 септември 2021 година се запали и за кратко време целосно изгоре модуларната ковид болница во Тетово. Во пожарот кој за неколку минути целосно ја пеплоса болницата, животот го загубија 12 пациенти кои беа тука на лекување и двајца членови на семејства на пациентите.
Откако Македонија стекна независност во 1991 година, државата била предводена од 12 различни премиери низ 19 влади.